Na rozdiel od svojich slávnych sestier, Kendall sa nikdy neprezentovala ambíciou založiť si rodinu a nájsť si k sebe tú pravú polovičku. Momentálne všetok svoj čas venuje modelingovej kariére, ale aj značke oblečenia, ktorú vlastní spolu s mladšou sestrou Kylie. Niet sa čomu čudovať, Kendall je naozaj zaneprázdnená. Okrem toho, že je tvárou prestížnych značiek akými sú Calvin Klein či Victoria's Secret, sa pravidelne objavuje v rôznych kampaniach módnych značiek či na titulkách časopisov. Aj keď sama modelka žartuje o tom, že ako jediná so súrodencov nemá žiadne dieťa a vzťah, nemožno povedať, že je sama. Práve naopak. Kendall záujem mužov nepatrične využíva a rada si začína romániky aj bez toho, aby niekam smerovali.
Športovci a hudobníci
Kendall svoj milostný život odštartovala už počas svojej puberty, keď sa vtedy dala dokopy s hráčom amerického futbalu. Vzťah však veľmi rýchlo skončil a modelka sa presunula ďalej, keď sa dala dokopy s nie veľmi známym raperom Youngom Jinsuom. V tom čase sa však Kendall rozbiehala modelingová kariéra a jej priateľa nahradil iný hudobník, taktiež spevák z okruhov - Harry Styles. Napriek tomu, že mal vtedy jeden z najpopulárnejších mužov sveta oči len a len na členke rodiny Kardashian, ich vzťah sa rozpadol. Aj keď to ani jeden z nich nekomentoval, fanúšikom bolo jasné, že sa rozišli nadobro - Kendall si už, ako to u nej býva zvykom, pomerne rýchlo našla náhradu. Paparazzi ju vtedy vídali najmä po boku speváka Justina Biebera, ktorý je mimochodom momentálne manžel jednej z jej najlepších kamarátok, modelky Hailey Baldwinovej.
Po neúspešnom vzťahu s raperom ASAP Rockym, sa zdá sa, Kendall rozhodla zmeniť obor. Začala sa totiž objavovať po boku známych športovcov, napríklad po boku Lewisa Hamiltona či basketbalových hráčov Blake Griffina, Devina Bookera, Bena Simmonsa či Jordana Clarksona. Ani jeden z týchto vzťahov však netrval viac, než zopár týždňov a možno len špekulovať prečo - či je to modelkinou zaneprázdenosťou, alebo faktom, že jednoducho nevie nájsť toho pravého. Paparazzi ju len pred pár týždňami opäť prichytili so svojím expriateľom Benom, no zdá sa, že šancu nedala len jemu. Len o pár dní na to mala totiž rande aj so svojím ďalším bývalým - taktiež basketbalistom, Devinom Bookerom. „Nie som vydatá ani zasnúbená a nič seriózne alebo vážne nie je v mojom živote. Keď nie som naozaj zamilovaná, prečo by som to mala dávať na verejnosť?'' prezradila na margo svojích vzťahov Kendall a dodala, že svoje romániky odmieta komentovať. Verí totiž, že práve jej verejný život a záujem médií by totiž každý potencionálny vzťah dokázali zničiť.
