Modeling
2009-2014 začiatky
Jenner začala s modelingom vo veku 13 rokov, keď 12. júla 2009 podpísala zmluvu s Wilhelmina Models. Jej prvou prácou bola spolupráca s kampaňou Rocker Babes a Twist pre Forever 21 v decembri 2009 a januári 2010. Objavila sa na obálke Teen Vogue Snapshot 19. apríla 2010.
V septembri 2011 prezentovala Kendall značku Sherri Hill počas týždňa módy Mercedes-Benz. Do konca roku 2012 bola Jenner na obálke American Cheerleader, Teen Prom, Looks, Raine, GenLux, Lovecat, a Flavour Magazine. V novembri 2012 sa Jenner spojila s fotografom Victoria's Secret Russellom Jamesom . V priebehu rokov 2013 a 2014 sme ich spoluprácu mohli vidieť na obálkach časopisoch ako Miss Vogue Australia a Harper's Bazaar Arabia .
Jenner bola tvárou rôznych módných značiek ako je: Marc Jacobs, Giles Deacon, Givenchy, Chanel, Donna Karan, Diane von Fürstenberg, Tommy Hilfiger, Fendi, Ports 1961, Bottega Veneta, Pucci, Dolce & Gabbana; Sonia Rykiel a Balmain. Jenner sa v roku 2014 zúčastnila dvoch akcií public relations Chanel. Kendall bola zahrnutá do kampaní pre Givenchy a propagácie adventného kalendára LOVE v decembri s Dougom Inglishom. V novembri 2014 sa Jenner stala oficiálnou zástupkyňou Estée Lauder. Jennerovú ocenila ako „It Girl “sezóny redaktorka LOVE Katie Grand.
2015-2017 Úspech
V roku 2015 bola Kendall tvarou Chanel, Alexander Wang, Diane von Fürstenberg, Donna Karan,
Vera Wang, Michael Kors, Marc Jacobs, Oscar de la Renta, Giles Deacon, Fendi, H&M, Balmain. Jenner sa zúčastnila
reklamných kampaní pre Balmain, H&M a zúčastnila sa módnej prehliadky Victoria's Secret 2015. Jenner nafotila
obálky a úvodníky s vydavateľstvami Marie Claire Indonesia, Harper's Bazaar, GQ, Vogue China, LOVE a Vogue v
Japonsku, Francúzsku a Amerike. Jenner sa predstavila v kampaniach pre Marca Jacobsa, Karla Lagerfelda, Fendiho,
Balmaina, Estée Lauderovej, politickej kampani za registráciu voličov Rock The Vote / Independent Journal Review
a v druhom adventnom kalendári LOVE. Jenner podpísala zmluvy s Calvin Klein Jeans v marci a Penshoppe v máji.
V roku 2016 boli Jenner a Cara Delevingneové znovu vytvorené ako voskové figuríny pre podujatie London Fashion Week Experience od Madame Tussaud. Jenner kráčala za Chanel, Diane Von Fürstenberg, Vera Wang, Michael Kors, Marc Jacobs, Fendi, Versace, Bottega Veneta, Balmain, Dior, Elie Saab a Miu Miu. Jenner nafotila obálky a úvodníky v magazínoch Vogue Brazília, W Korea, LOVE, Vanity Fair, V, Self Service Magazine a Harper's Bazaar. Redaktori časopisu Vogue venovali Jennerovej v apríli špeciálnu edičnú prílohu. Jenner spolupracovala s kampaňami ako je Mango, CPS Chaps, Calvin Klein, Rock The Vote / Independent Journal Review, a Denimlab.
2018-až súčasnosť
Supermodelka
Jenner pôsobila na 16. mieste v zozname najlepšie zarábajúcich modeliek v časopise Forbes z roku 2015 s odhadovaným ročným príjmom 4 milióny USD. V roku 2017 bola Jennerová Forbesom označená za najlepšie platenú modelku na svete a vylúčila modelku Gisele Bündchen, ktorá vedie tento zoznam viac ako 14 rokov od roku 2002. Jenner je považovaná za jednu z hlavných predstaviteľov a propagátorov éry „instagirls“
