2003 az 2004: Začiatky kariéry Jej priateľ ju predstavil hudobnému producentovi Evanovi Rogersovi, ktorý na Barbadose trávil s manželkou dovolenku. Rogers bol veľmi prekvapený aký veľký talent sa v Rihanne ukrýva. Evan Rogers a jeho kolega Carl Sturken pomohli Rihanne nahrať v USA demo nahrávky a rozoslali ich do rôznych nahrávacích spoločností. Jedna z nich sa dostala do ruk Jay-Z, rappera a prezidenta spoločnosti Def Jam Records, ktorý s ňou podpísal zmluvu a nahrali spolu demo. Rihanna uviedla v jednom interview, že jej kamarátka a zároveň speváčka, ktorá kedysi tiež nahrávala v Def Jam, Fefe Dobson bola osobou, ktorú obdivovala. Podľa jej vlastných slov jej hudbu najviac ovplyvnili Alicia Keys, Beyonce a jej karibský pôvod.
