Rihanna má dvoch bratov (Rorrey a Rajad Fenty), dve nevlastné sestry a nevlastného brata z otcovej strany. Každý od odlišnej matky z jeho predchádzajúcich vzťahov. Vyrastala v troj-izbovom bungalowe v Bridgetowne a so svojim otcom predávala oblećenie v stánku na ulici. Rihannino detstvo bolo hlboko ovplyvnené závislosťou otca na kokaíne a alkohole, čo viedlo k neistému manželstvu jej rodičov. Počas detstva si prešla mnohými CT vyšetreniami, pretože trpela neznesiteľnými bolesťami hlavy: Lekári si dokonca mysleli, že je to nádor, pretože to bolo dosť intenzívne. Keď mala 14 rokov, jej rodičia sa napokon rozviedli a jej zdravie sa začalo zlepšovať. Rihanna vyrastala pri reggae hudbe a začala spievať, keď mala asi 7 rokov. Navštevovala základnú školu Charles F.Broome Memorial Primary School a nasledovne Combermere High School, kde študovala po boku budúceho anglického hráča kriketu, Chrisa Jordana a budúceho hráča vo West Indies cricket team, Kraigga Brathwaiteho. Rihanna bola vojenská kadetka sub-vojenského programu; speváčka a skladateľka Shontelle bola jej seržantka. Aj ked spočiatku chcela vyštudovať vysokú školu, napokon sa začala venovať hudobnej kariére.
