Zaujímavosti

• Príroda a živé organizmy sú svojím spôsobom stavané "asymetricky", keďže opticky aktívne molekuly sa v prírode vyskytujú iba vo forme jedného enantioméru, R alebo S, respektíve (+) alebo (-), napríklad esenciálne aminokyseliny sú v prírode všetky v podobe svojho (-) enantioméru, teda otáčajú rovinu polarizovaného svetla doľava. Keď však opticky aktívnu látku chceme vyrobiť, vždy nám vznikne takzvaná racemická zmes dvoch enantiomérov danej látky (R a S), ktorá opticky aktívna nie je a je potrebné nami žiadaný enantiomér špecifickými spôsobmi extrahovať, respektíve celý proces výroby upraviť pomocou opticky čistých látok (prírodných látok v podobe jedného enantioméru).
• Stereochémia má veľký význam pri syntéze liečiv, pretože R enantiomér určitej látky môže mať na ľudský organizmus liečivý účinok, pričom S enantiomér tejto molekuly môže fungovať úplne inak, až dokonca negatívne. Príkladom je napríklad liek Darvon, ktorý sa používa ako analgetikum, no jeho enantiomér sa pod názvom Novrad používa v sirupoch proti kašľu.
  
• Ďalším príkladom významu porozumenia stereochémie je nie až tak dávna tragédia okolo liečiva menom Talidomid, ktoré sa začalo v 60-tych rokoch používať v Nemecku ako liek na rannú nevoľnosť u tehotných žien. Problém nastal, keď sa niektoré deti začali rodiť s výraznými telesnými deformáciami ako na obrázku nižšie. Negatívom Talidomidu bolo a je, že aj keď je človeku podaný iba jeden enantiomér, v organizme racemizuje (telo si premení časť z neho na jeho druhý enantiomér), pričom tento druhý enantiomér Talidomidu spôsobuje plodu v tele matky závažné genetické poškodenie. Táto aféra výrazne zvýšila opatrnosť v zavádzaní nových liečiv a odvtedy boli zavedené prvé povinné klinické testy pred spustením predaja akéhokoľvek liečiva.
  
• Prvý kto si všimol existenciu stereoizomérov bol Louis Pasteur v roku 1849, keď zistil, že soli kyseliny vínnej, usadené na náradí používanom na výrobu vína, dokázali otáčať rovinu polarizovaného svetla, zatiaľ čo iné druhy solí to nedokázali. Samotnú príčinu tohto javu, a teda stereoizomériu, objavili v roku 1879 Jacoubs Henricus van't a Joseph Le Bell.