V roku 2013 začal nahrávať svoje coververzie pesničiek na aplikáciu Vine a získal milióny pozretí a množstvo fanúšikov. Manažér Andrew Gertler objavil Shawna na internete v januári 2014, priviedol ho do Island Records, kde 4. júna 2014 podpísal nahrávaciu zmluvu. V júni 2014 vydal singel „Life of the Party“. Je najmladším umelcom, ktorý debutoval v TOP 25 s debutovou pesničkou v rebríčku Billboard Hot 100, kde sa umiestnil na mieste 24 v 15 rokoch, 11 mesiacoch a 4 dňoch. Vyšiel na turné MagCon Tour, po boku ďalších mladých internetových senzácii ako Nash Grier, Cameron Dallas, Jack & Jack a ďalších. Ako predspevák bol na turné s Taylor Swift či s Austinom Mahonem. Svoj debutový EP vydal v júli. V roku 2014 získal cenu Teen Choice Award v kategórii Internetová hviezda v oblasti hudby.
Dňa 25. mája 2018 potešil mladý spevák svojich fanúšikov treťou štúdiovkou, ktorá je pomenovaná po ňom - Shawn Mendes: The Album. Album predstavil jemne rockovým singlom „In My Blood“, kde priznal problémy s úzkosťami. Deň na to vydal rytmickú pieseň „Lost In Japan“. Pred vydaním albumu Mendes s jeho tímom vybrali pár fanúšikov z Los Angeles, Londýna, Berlína či Štokholmu a pozvali ich na tzv. „secret listening“, kde si fanúšikovia vypočuli album pred jeho vydaním a mali možnosť sa odfotiť s mladým spevákom. Shawn tiež zverejnil single „Nervous“, „Where were you in the morning“ a „Youth“, na ktorej spolupracoval s Khalidom. V tomto roku sa mladý spevák objavil na Met Gala a vydal sa aj na festivalové turné, počas ktorého navštívil aj festival Sziget v Budapešti. Taktiež vystúpil s piesňou „Lost In Japan“ na módnej prehliadke Victoria Secret a získal dve nominácie na Grammy v kategóriach pieseň roka s „In My Blood“ a nomináciu za najlepší pop-vokálny album. V marci 2019 začalo jeho tretie svetové turné, počas ktorého Mendes odohrá vyše 100 koncertov po celom svete, vrátane koncertu v rodnom Toronte, kde odohrá svoj prvý štadiónový koncert ako hlavný headliner 6. septembra 2019 v Rogers Centre.