Lietanie s wingsuitom dodáva značnú zložitosť k zoskoku. Podľa informácie Manuálu parašutistu, Parašutistická asociácia Spojených štátov (Uspa) vyžaduje, aby akýkoľvek skokan lietajúci s wingsuitom po prvýkrát mal buď minimálne 200 zoskokov voľným pádom počas posledných posledných 18 mesiacov a dostal inštrukcie od skúseného wingsuit jumpera, alebo mal aspoň 500 zoskokov ak sa pokúša letieť bez inštruktora. Požiadavky v iných krajinách sú podobné. Wingsuit výrobcovia ponúkajú školenia a certifikovaných inštruktorov, a tiež umožniť minimálny počet zoskokov pred zakúpením wingsuitu.