Prvým Európanom, ktorý uzrel oblasť dnešného Miami, bol Španiel Juan Ponce de León. Do svojho denníka si zapísal, že doplával na miesto Chequescha, čo je prvé dochované meno, ktoré Miami dostalo. Pedro Menéndez de Avilés urobil prvé zaznamenané pristátie na pobreží v roku 1566, keď hľadal svojho syna, ktorý v tejto oblasti stroskotal. Španieli poslali ďalšiu misiu do Biscayne Bay v roku 1743 a postavili tu pevnosť a kostol. Misionári navrhovali trvalé osídlenie, ale tento návrh bol zamietnutý ako nepraktický a misia bola do konca roka stiahnutá.
Prvým stálym osadníkom v oblasti Miami bol Pedro Fornells, pôvodom z ostrova Menorca, ktorý na ostrov Key Biscayne prišiel na začiatku 19. storočia. Fornells z ostrova zazanmenal na pevnine prítomnosť squatterov. Roku 1825 navštívil Cape Florida Settlement americký maršal Waters Smith a ponúkol squatterom zisk pôdy, ktorú obývali. V rovnakom roku bol na ostrove Key Biscayne postavený maják Cape Florida Light, ktorého prvým strážcom sa stal John Dubose.
Oblasť bola ovplyvnená druhou seminolskou vojnou, ktorá spôsobila prudké vyľudnenie Miami. V roku 1891 kúpila Julia Tuttle, známa tiež ako Matka Miami, veľkú citrusovú plantáž v oblasti Miami. Potom sa jej podarilo presvedčiť multimilionára Henryho Flaglera, aby rozšíril železničnú trať až do Miami a postavil tu hotel. 28. júla sa Miami oficálne stalo mestom s 502 voličmi, vrátane stovky zaregistrovaných afroamerických voličov.
Rast Miami od začiatku 20. storočia až do druhej svetovej vojny bol obrovský. Od roku 1900 do roku 1920 tu pribudlo takmer 30 000 obyvateľov. So zvýšením populácie samozrejme prišla potreba ďalšieho územia. Počas dvadsiatych rokov úrady Miami povolili hazardné hry a boli laxné v regulácii zákazov, preto sem migrovalo veľa ľudí zo severu Spojených štátov. Od roku 1920 do roku 1923 sa populácie Miami zdvojnásobila. Na jeseň 1925 boli blízke oblasti Lemon City, Coconut Grove a Allapattah pripojené a vzniklo tak Väčšie Miami.
Rozmach začal upadať kvôli prieťahom pri stavbe budov, ktoré boli spôsobené aj preťaženým dopravným systémom. V roku 1926 bol prístav v Miami na mesiac zablokovaný dánskou loďou. Tri hlavné železničné spoločnosti uvalili embargo na všetok dovoz s výnimkou jedla. Cena ubytovania tu rýchlo vystúpila a nájsť cenovo dostupné miesto na bývanie bolo takmer nemožné. Navyše v roku 1926 zasiahol Miami silný hurikán, ktorý podľa Červeného kríža spôsobil 373 smrteľných nehôd a mnoho ľudí bolo nezvestných. Táto búrka 4. kategórie bola 12. najhoršie v USA počas 20. storočia čo do množstva škôd a obetí. Nasledovala veľká hospodárska kríza, kvôli ktorej bol v oblasti otvorený tábor CCC. 15. februára 1933 tu bol spáchaný atentát na F. Roosevelta, pri ktorom zomrel starosta Chicaga.
Dôsledkom zosadenia generála Batistu po kubánskej revolúcii sa veľké množstvo Kubáncov žijúcich v Miami vrátilo na Kubu, ale čoskoro po tom sa hromadne vracali do Miami. V prvej vlne bolo mnoho vysoko vzdelaných, ktorí utiekli za úspešnejšou kariérou. Na konci šesťdesiatych rokov žilo v Dade (dnes Miami-Dade) viac než 400 000 kubánskych utečencov. Hoci Miami v päťdesiatych a šesťdesiatych rokoch nebolo centrom hnutia za občianske práva, stále malo značnú populáciu Afroameričanov a černochov z Karibiku. Roku 1972 bola v Miami otvorená Florida International University.
V osemdesiatych rokoch sa Miami stalo jedným z najväčších amerických prekladísk kokaínu z Kolumbie, Bolívie a Peru. Drogy priniesli Miami miliardy dolárov, vďaka ktorým tu začali vyrastať predajne luxusných automobilov, päťhviezdičkové hotely a ďalšie znaky prosperity. Marielský exodus v roku 1980 priniesol do Miami ďalších viac ako 125 000 Kubáncov. Na rozdiel od veľkej migrácie v šesťdesiatych rokoch sa však teraz prisťahovalo mnoho chudobných ľudí a začalo dochádzať k bielemu úteku. O päť rokov neskôr bol zvolený za starostu Miami Xavier Suarez, ktorý sa tak stal prvým kubánskym starostom mesta. V osemdesiatych a začiatkom deväťdesiatych rokov navštívilo Miami mnoho významných osobností, medzi nimi pápež Ján Pavol II., kráľovná Alžbeta II. alebo prezident Ronald Reagan.