Starovek

Územie Kalábrie bolo pred príchodom Grékov obývané italickým kmeňom Bruttov.

V 8. stor. pred Kr. sem začínajú prenikať dórski Gréci, počas Veľkej gréckej kolonizácie. Gréci tu postavili rôzne mestá a usadili sa aj na vidieku a vo väčšine kraja, pôvodní Italikovia sa utiahli do hôr, neskôr sa však s Grékmi začali miešať a prijímať ich kultúru.

Najvýznamnejšie grécke kolónie v Kalábrii boli Kroton (dnes Crotone), Region (dnes Reggio di Calabria), Lokri Efisefyri (dnes Locri) a Sybaris. Kalábria, spolu s ostatnou časťou južného Talianska a Sicílie patrili do tzv. Veľkého Grécka (gr. Megale Hellas).

Vplyv Grékov na Itáliu bol veľký, priniesli sem kultúru, od ktorej sa vyvíjala etruská a rímska kultúra. Gréci sa museli vysporadúvať aj s útokmi Bruttov, ktorí si dokonca založili mesto Cosentia (dnes Cosenza).

Rimania ovládli Kalábriu v 3. stor. pred Kr. Počas rímskeho obdobia sa územie nazývalo Bruttium. Usadili sa tu aj rímski kolonizátori a pôvodní obyvatelia, Bruttovia prijali latinčinu, keďže bola príbuzná ich jazyku. Väčšina obyvateľov však stále bola tvorená Grékmi.

Po páde západorímskej ríše pripadla Kalábria germánskemu Odoakarovi, neskôr Ostrogótom. Obyvateľstvo bolo zdecimované rôznymi vojnami a šírila sa tu malária.

Stredovek

Ríšu Ostrogótov v 6. stor. zničila Byzantská ríša, aj v Kalábrii prebiehali rôzne boje, čo malo negatívny vplyv na miestne obyvateľstvo.

Po ustavení byzantskej moci opäť vzrástol grécky vplyv, keďže Byzancia bola gréckym štátom. V tejto dobe patrilo územie do byzantskej thémy Sikelia (teda Sicília). Potom, čo Sicíliu dobyli Arabi, vznikla samostatná théma-Kalavria.

Počas gréckej vlády tu bola veľká obroda gréckej kultúry, stavali sa tu grécke kostoly a kláštory a Kalábria sa vymaňovala spod vplyvu pápeža.

V 9. stor. bola na príkaz cisára odvedená z Kalábrie veľká časť gréckeho obyvateľstva, ktorá bola usadená na Peloponéze, ktorý bol vtedy oslobodený od slovanskej nadvlády a bolo treba posilniť miestne grécke obyvateľstvo.

Kalábria musela čeliť spočiatku nájazdom Longobardov, neskôr Arabov zo Sicílie a nakoniec Normanov, ktorí ju dobyli v 11. stor. Aj napriek tomu však Kalábria patrila pod najdlhšie byzanciou kontrolované územie v Itálií. V tej dobe väčšina obyvateľov Kalábrie rozprávala po grécky.

Počas normanskej vlády sa Kalábria vrátila do rúk pápeža a začala sa jej romanizácia. Je možné, že na severe Kalábrie sa usadili talianski kolonisti, ktorí romanizovali Grékov.

Stred a juh Kalábrie si však udržal grécku identitu, hoci neskôr grécki obyvatelia prestúpili na katolícku vieru. V tejto dobe bola Kalábria rozdelená na dve administratívne časti - Calabria Citeriore-Horná Kalábria, nazývaná tiež Calabria Latina, pretože väčšina obyvateľov rozprávala románskym jazykom a Calabria Ulteriore-Dolná Kalábria, nazývaná aj Calabria Greca-Grécka Kalábria, lebo tu žili prevažne Gréci.

Novovek

Neskôr Kalábria pripadla Neapolskému kráľovstvu, ktoré striedavo pripadalo rôznym mocnostiam, Španielsku, Francúzsku či Habsburgovcom.

V 16. a 17. stor. prišlo do Kalábrie grécke obyvateľstvo z Peloponézu, ktorý ovládli Turci. Prišla aj významná grécka aristokracia z mesta Koroni a tiež bojovní Manioti, Gréci z polostrova Mani, ktorí sú známi svojou divokosťou, bojmi medzi rodinami a tradičnou vendettou.

Práve Manioti priniesli do Kalábrie tieto zvyky, z ktorých neskôr vznikla mafiánska organizácia Ndrangheta, založená v roku 1850. Jej meno je gréckeho pôvodu, z gréckeho andragasia-mužnosť. Spolu s Grékmi sem z Grécka prišli aj určité skupiny Albáncov (Arvaniti).

V 19. stor. sa Kalábria pripojila k Taliansku, pri vrchu Aspromonte sa odohrala jedna z najvýznamnejších bitiek za oslobodenie Talianska.

Mnoho Kalabrijčanov emigrovalo začiatkom 20. stor. do zahraničia, hlavne do USA. V Talianskom štáte sa väčšina Grékov z Kalábrie, zvaných aj Grekanici romanizovala a do polovice 20. stor. ostali grécke komunity iba v izolovaných dedinách južnej a strednej Kalábrie.