KARIÉRA
Sidney Crosby začal pútať pozornosť médií už v skorých rokoch (svoj prvý rozhovor dal v siedmich). To vyvrcholilo pred jeho osemnástym narodeninami, kedy sa pomaly blížil Vstupný draft NHL. Sidney bol na prvom mieste oficiálneho rebríčka skautov ISS, čo znamenalo jediné: Crosby bude ďalší jednotkou draftu.
Jediný háčik bol v tom, že nikto nevedel, komu pripadne. Išlo totiž o draft po výluke, teda sa o poradí vyberajúcich tímov losovalo. Lotérii s menom "Crosby" nakoniec vyhral celok Pittsburgh Penguins.
Vo svojom prvom zápase NHL (sezóna 2005/2006) nezaháľal a prihral na víťazný gól. V zbieraní kanadských bodov skončil spoločne so základnou časťou, v ktorej strelil úctyhodných 39 gólov a na 63 prihral. Po ukončení tohto ročníka sa tradične udeľovali ceny National Hockey League NHL Awards, ktorých súčasťou je udelenie aj Calder Trophy pre najlepšieho nováčika uplynulej sezóny. Najväčšími adeptmi na zisk tejto trofeje boli práve debutujúci jedničky draftu Crosby a Alexander Ovečkin, ktorému toto ocenenie nakoniec pripadlo.
