Robyn Rihanna Fenty sa narodila 20. februára 1988 v Saint Michael na Barbadose. Jej matka Monica Braithwaite je účtovníčka na dôchodku, afro-guayanského pôvodu a jej otec Ronald Fenty je vedúci skladu, barbadoského a írskeho pôvodu. Rihanna má dvoch bratov (Rorrey a Rajad Fenty), dve nevlastné sestry a nevlastného brata z otcovej strany – každý od odlišnej matky z jeho predchádzajúcich vzťahov. Vyrastala v troj-izbovom bungalowe v Bridgetowne a so svojím otcom predávala oblečenie v stánku na ulici. Rihannino detstvo bolo hlboko ovplyvnené otcovou závislosťou na kokaíne a alkohole, čo viedlo k nestabilnému manželstvu jej rodičov. Počas detstva si prešla mnohými CT vyšetreniami, pretože trpela neznesiteľnými bolesťami hlavy: „Lekári si dokonca mysleli, že je to nádor, pretože to bolo dosť intenzívne.“ Keď mala 14 rokov, jej rodičia sa napokon rozviedli a jej zdravie sa začalo zlepšovať. Rihanna vyrastala pri reggae hudbe a začala spievať, keď mala asi 7 rokov. Navštevovala základnú školu Charles F. Broome Memorial Primary School a následne Combermere High School, kde študovala po boku budúceho anglického hráča kriketu, Chrisa Jordana a budúceho hráča vo West Indies cricket team, Kraigga Brathwaiteho. Rihanna bola vojenská kadetka sub-vojenského programu; speváčka a skladateľka Shontelle bola jej seržantka. Aj keď spočiatku chcela vyštudovať vysokú školu, napokon sa začala venovať hudobnej kariére.
